Oss kreeg zijn portie oorlogsgeweld te verduren, zoals tijdens de Tachtigjarige Oorlog (1568-1648). Als hoofdplaats van het kwartier Maasland van de Meierij lag de stad toen in het frontgebied van de strijd tegen de Spanjaarden. De schutterij van Oss deed dappere pogingen om vanuit de toren van de middeleeuwse Sint-Willibrorduskerk – de voorloper van de huidige Grote Kerk – en de versterkte omgeving er omheen de stad te verdedigen. Met wisselend succes. De ene keer werden vijandige troepen verdreven, de andere keer dolven de verdedigers het onderspit. Met brandstichtingen, plunderingen en erger tot gevolg.
Toen de Fransen anderhalve eeuw later ons land kwamen bezetten en Oss vanuit zuiden naderden, was onderstaande afbeelding hun zicht op de stad, zoals getekend in de publicatie Reize door de Reize door de majorij van ’s Hertogenbosch in den jaare 1798-1799 van Stephanus Hanewinkel. De enige Ossenaar die toen Frans sprak werd tegelijk door hen gebombardeerd tot bestuurder! Door toedoen van de Fransen kwam zeker meer democratisering in Oss en de katholieken kwamen weer in het bezit van hun kerkgebouw, dat tijdens de voorgaande eeuwen vanuit Den Haag aan de protestanten was toegewezen. In 1814, niet lang voordat de Franse keizer Napoleon bij Waterloo verslagen zou worden, werd Oss vervolgens mede door Russische kozakken bevrijd van de Franse overheersing.
